Przed I wojną światową był w zarządzie Sekcji Narciarskiej PTT. W latach międzywojennych był sędzią narciarskim i jednym z najaktywniejszych działaczy narciarskich w Zakopanem. Również wtedy projektował nowe tatrzańskie szlaki narciarskie i osobiście je znakował. Z ramienia TOPR był też przez cały ten okres członkiem kolejnych komisji do spraw przewodnictwa tatrzańskiego.
Nadal (zwłaszcza w latach 20.) uprawiał narciarstwo wysokogórskie, uczestnicząc m.in. w pierwszym wejściu zimowym od północnej strony na Wielką Kopę Koprową (w 1921 z Mieczysławem Świerzem, Władysławem Ziętkiewiczem i innymi). Przechodził też na nartach przez Kozią i Lodową Przełęcz.
Józef Oppenheim wniósł do narciarstwa wysokogórskiego legendarną ideę „wyrypy”, czyli kilkunastogodzinnego, bardzo długiego przejścia na nartach szeregu szczytów i przełęczy. Wśród takich wyryp należy wymienić wyprawę Oppenheima i Władysława Pawlicy z 18 kwietnia 1911 roku, kiedy to z czterema innymi przeszli na nartach grań Ornaku, Bystrą, Szeroki Upłaz, Kamienistą, Hlinę i zeszli do Podbańskiej ówcześnie na Węgrzech.