Podola i Ukrainy.
Życiorys Jego ojciec Józef był średnio zamożnym szlachcicem, mieszkającym na Ukrainie, żonaty z Teofilą Biberstein-Pilchowską. Stefan urodził się 17 stycznia 1840 w Terechowie, miał sześcioro rodzeństwa: Stanisława, Tadeusza, Michała, Ewelinę (była matką Józefa Konrada Korzeniowskiego), Teofilię i Kazimierza. W 1852 rozpoczął naukę w gimnazjum w Niemirowie, a w 1854 w Petersburgu. Dwa lata później rozpoczął studia na Uniwersytecie w Petersburgu na wydziale filozoficznym. W czasie studiów Bobrowski nawiązał kontakty z kółkami opozycjonistów rosyjskich i polskich (m.in. Zygmunt Sierakowski). W 1860 przeniósł się do Kijowa, gdzie udawał studenta, a w rzeczywistości prowadził konspiracyjną działalność. Bobrowski wstąpił do Związku Trojnickiego i wszedł wkrótce do kierowniczej trójki, po rezygnacji Włodzimierza Antonowicza. Celem Związku Trojnickiego było rozwiązanie kwestii włościańskiej i odbudowanie Polski przedrozbiorowej (co było jedną z przyczyn sporu z Ukraińcami). Był jednym z organizatorów nielegalnej drukarni działającej w klasztorze w Ławrze Peczerskiej, gdzie wydano Odrodzenie i Wielkorusa. Dzięki działalności agenta, policja zdekonspirowała i zamknęła drukarnię w początkach 1862 r. (Bobrowski był przekonany, że zdrajcą był Ludwik Bernstein, jeden z organizatorów drukarni, co jednak nie było prawdą).