Johnston 38, 0:2 Henderson 53 2 22.01 1969 0:1 D Smith 8, 1:1 Geurtseli 12, 1:2 Stem 21 Legia Warszawa – Újpest FC 0:1 i 2:2 1 23.02 1969 0:1 A. Dunai 85 2 26.02 1969 1:0 Stachurski 40, 2:0 Żmijewski 42, 2:1 A. Dunai 66, 2:2 Solymosi 75k Vitória Setúbal – AC Fiorentina 3:0 i 1:2 1 16.12 1968 1:0 José Maria 13, 2:0 Arcanjo 32, 3:0 José Maria 52 2 22.01 1969 0:1 Amarildo 12, 0:2 Rogora 36, 1:2 Mancin 90s Hamburger SV – Hibernian F.C. 1:0 i 1:2 1 18.12 1968 1:0 Hönig 6 2 15.01 1969 0:1 McBride 67, 1:1 Seeler 79, 1:2 McBride 88 OFK Beograd – Göztepe SK 3:1 i 0:2 1 22.01 1969 1:0 Santrač 21, 2:0 Santrač 60, 3:0 Santrač 76, 3:1 Fevzi Zemzem 87 2 29.01 1969 0:1 Halll Gundögon 5, 0:2 Ertan Öznur 15
1/4 finału Leeds United – Újpest FC 0:1 i 0:2 1 05.03 1969 0:1 A. Dunai 71 2 19.03 1969 0:1 Solymosi 64k, 0:2 Bene 75 Newcastle United – Vitória Setúbal 5:1 i 1:3 1 17.03 1969 1:0 Foggon 23, 2:0 B. Robson 36, 3:0 W. Davies 60, 4:0 B. Robson 75, 4:1 José Maria 84, 5:1 Gibb 89 2 26.03 1969 0:1 Arcanjo 27, 1:1 W. Davies 40, 1:2 Petita 60, 1:3 Figueiredo 66 (mecz w Lizbonie) Rangers F.C. – Athletic Bilbao 4:1 i 0:2 1 19.03 1969 1:0 A. Ferguson 7, 2:0 Penman 27, 2:1 Clemente 29, 3:1 Persson 85, 4:1 Stein 87 2 02.04 1969 0:1 Estefano 11, 0:2 Ibañez 55 Göztepe SK – Hamburger SV walkower HSV Hamburg wycofał się