Na początku solowej kariery nagrał cztery niezależne albumy studyjne, m.in. The Way It Is. W marcu 2003 podpisał kontrakt z wytwórnią Decca Records, a w kolejnym roku został zaproszony do Golden Nugget Casino w Las Vegas, gdzie występował jako artysta estradowy podczas filmowania reality show pt. The Casino w telewizji FOX. W 2004 wydał świąteczny album pt. Peace on Earth. W następnym roku wydał debiutancki album studyjny pt. Two Shots, który promował autorską wersją utworu „Two Shots of Happy, One Shot of Sad” napisanego ku pamięci Franka Sinatry przez Bono i The Edge. W 2005 wydał album pt. Back in Town, który promował tytułowym singlem. W czerwcu 2006 wydał koncertową wersję płyty, którą nagrał w towarzystwie 58-osobowej Metropole Orchestra.
28 listopada 2008 po raz pierwszy wystąpił w Polsce, grając koncert w warszawskim klubie Palladium w ramach 50. edycji festiwalu Jazz Jamboree. W 2009 wydał album pt. Good News. W lutym 2013 wydał album pt. My Funny Valentine: The Chet Baker Songbook, będący zbiorem kompozycji z repertuaru Cheta Bakera w interpretacji Duska;