Jego nazwisko można spotkać w iście meandrycznych drzewach rodzin muzycznych takich jak The Lovin' Spoonful, The Mamas and the Papas i wielu innych: The Triumvirate, Michael and Timothy, The Smoothies. Najważniejsza z nich grupa to The Big Three. W The Smoothies grali John Phillips (później z The Mamas and the Papas) i Scott McKenzie (pamiętny z przeboju „San Francisco”, w którym grał na gitarze także Tim). Po grze w tym zespole Rose nagrał kilka albumów z grupą The Journeymen (John Phillips, Scott McKenzie i Dick Weissman – nagrali trzy albumy dla Capitolu). Potem założył duet „Michael and Timothy” z Michaelem Boranem (także członkiem The Smoothies). Następnie spotkał Mamę Cass Elliot i przeprowadził się do Chicago, gdzie z Johnem Brownem stworzyli The Triumvirate (1962). The Big Three powstał, gdy Brown został zastąpiony przez piosenkarza i gitarzystę Jamesa Hendricksa. Ta grupa nagrała dwa albumy w pierwszej połowie lat 60. wykazujące wpływy folku i muzyki gospel. Zespół rozpadł się w 1964 r. na skutek zatargów między dwoma dominującymi jej członkami – Timem i Mamą Cass. Tim chciał się zelektryfikować, a Mama Cass pragnęła pozostać przy tradycyjnym folkowym brzmieniu. Ślady tego konfliktu widać w ich nagraniachPoza tym Mama Cass kochała się bez wzajemności w Timie i to także nie ułatwiało współpracy.