Nie zachowały się żadne dokumenty dotyczące jego życia w rodzinnym mieście w tych latach, dodatkowo pewne cechy jego dzieł po tym okresie (np. wzrastająca rola pejzażu) wskazują na pokrewieństwo stylistyczne z ówczesnym malarstwem włoskim. Kilka malowideł artysty pojawiło się też w kolekcjach weneckich, co zdaje się potwierdzać hipotezę o podróży malarza.
Po śmierci artysta zyskał wielkie uznanie, a jego dziełami zainteresowali się najbogatsi kolekcjonerzy dzieł sztuki, m.in. król hiszpański, Filip II, stąd największa ich kolekcja znajduje się obecnie w muzeum Prado w Madrycie. Ponadto dzieła były wielokrotnie kopiowane oraz wywarły silny wpływ na twórczość m.in. Lucasa van Leydena czy Pietera Bruegla Starszego, a ponadto Jana Wellensa de Cocka, Hieronymusa Cocka, Jana Mandyna, Herriego met de Bles, Pietera Huysa i innych.
Twórczość
Hieronim Bosch reprezentuje młodszą generację prymitywistów niderlandzkich, stąd też jego dzieła są postrzegane zarówno w kontekście sztuki późnego średniowiecza, jak i w kategoriach nowożytności. Artysta preferował malarstwo (głównie olejne) i rysunek.