Pojawił się gościnnie w serialach: NBC Ostry dyżur (ER, 2002) i CBS CSI: Kryminalne zagadki Miami (CSI: Miami, 2003). Wcielił się w postać Warrena Beatty w biograficznym dramacie telewizyjnym ABC Petera Bogdanovicha Tajemnice Natalie Wood (The Mystery of Natalie Wood, 2004).
Od 2007 do 2012 roku występował w serialu Plotkara jako Rufus Humphrey, ojciec Dana (Penn Badgley) i Jenny (Taylor Momsen).
W 2007 Settle ujawnił, że w lipcu 2006, W wieku 37 lat, poślubił aktorkę i modelkę Naamę Nativ, z którą ma córkę (ur. 2009). Para rozwiodła się 10 maja 2011.
Filmografia filmy fabularne 1996: Shaughnessy (TV) jako Tommy Shaughnessy 1998: Koszmar następnego lata (I Still Know What You Did Last Summer) jako Will Benson 2000: U-571 jako Ensign Keith Larson 2000: Krąg wtajemniczonych (The In Crowd) jako Matt Curtis 2002: Boskie sekrety siostrzanego stowarzyszenia Ya-Ya jako porucznik Jack Whitman 2004: Tajemnice Natalie Wood (The Mystery of Natalie Wood, TV) jako Warren Beatty 2006: Niebiańska przepowiednia jako John 2011: Tajna agentka (So Undercover) jako profesor Talloway