Nie wiadomo, po kim otrzymał imię. Przypuszcza się, że miało ono nawiązywać do Bolesława II płockiego, brata stryjecznego jego ojcaK. Jasiński, Rodowód Piastów małopolskich i kujawskich, Poznań – Wrocław 2001, s. 179..
Nigdy nie sprawował samodzielnej władzy. Po śmierci ojca w 1312 znajdował się pod opieką matki, zaś od 1316 współrządził ze starszym bratem Władysławem Garbatym, z którym od 1322 wspólnie wystawiał dokumenty. Po raz pierwszy w źródłach pojawia się (razem z matką i bratem) w dokumencie biskupa płockiego Floriana z 10 lipca 1316 dotyczącym układu w sprawie dziesięcin. W 1323 razem z Władysławem Garbatym ufundował szpital bożogrobców w Rypinie. Ostatni znany wspólny dokument bracia wystawili 20 marca 1326.
Bolesław brał jeszcze udział w zamianie dzielnicy dobrzyńskiej na łęczycką, która w obliczu zagrożenia krzyżackiego została zawarta na przełomie 1327/1328 między książętami dobrzyńskimi a ich stryjem, królem Polski Władysławem Łokietkiem. Najwcześniej układ ten mógł być zawarty 1 października 1327K. Jasiński, Rodowód Piastów małopolskich i kujawskich, Poznań – Wrocław 2001, s. 180, za J. Bieniak, Kształtowanie się terytorium ziemi dobrzyńskiej w średniowieczu, [w:] „Zapiski Historyczne” 51, 1986, z. 3, s. 21 i n.. 12 marca 1329 Władysław Garbaty wystawił pierwszy znany dokument bez udziału Bolesława.