Wśród jego przyjaciół, poznanych w tym okresie, znajdowali się m.in.: Leon Chwistek – malarz, późniejszy matematyk, profesor Uniwersytetu Lwowskiego, Tadeusz Szymberski – młodopolski poeta, Bronisław Malinowski – przyszły antropolog, fotografik Tadeusz LangierStanisław Ignacy Witkiewicz Listy do żony (1923-27), Państwowy Instytut Wydawniczy, Warszawa 2005, s. 240. oraz kompozytor, pianista i pisarz Karol Szymanowski, poznany w lecie 1904 roku.
Początkowo zainteresowany studiowaniem matematyki, w roku 1905 Witkiewicz – wbrew woli ojca – rozpoczął studia w krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych, najpierw w pracowni Jana Stanisławskiego, później Józefa Mehoffera, których nie ukończył. Wiele podróżował, m.in. do Paryża, poznając najnowsze prądy malarstwa europejskiego. W tym okresie Witkiewicz przeżywał też burzliwy, kilkuletni związek z Ireną Solską, wybitną artystką teatralną. Wyrazista postać kobieca, której pierwowzorem była „pani S.”, stanie się częstym motywem w jego późniejszej twórczości. mały|Stanisław Ignacy Witkiewicz (ok. 1912)