Młody człowiek skorzystał ze złożonej mu propozycji i po wstępnym przeszkoleniu scenicznym w stylu shingeki (Nowy Japoński Ruch Teatralny, który odrzucał tradycje teatrów nō i kabuki na rzecz zachodniego realizmu), w rok później zadebiutował w filmie The Thick-Walled Room u tegoż właśnie reżysera.
Do 1960 r. Nakadai zagrał ponad 20 ról w różnych filmach wytwórni Shōchiku, szybko zdobywając uznanie i popularność, w czym pomogła mu również osobista aparycja. Był młodym, przystojnym aktorem, o wyrazistych oczach, przenikliwym spojrzeniu i bardzo szczególnym głosie (stentorowy baryton).
Największą jego rolą w początkowym okresie jego kariery filmowej była postać Kajiego, młodego żołnierza, bohatera 9-godzinnego, trzyczęściowego dzieła Masakiego Kobayashi pt. „The Human Condition” („Dola człowiecza”), przedstawiającego piekło wojny w Mandżurii, a na jej tle los młodego człowieka, który w okopach traci wszystkie swoje wcześniejsze przekonania oraz resztki sumienia.
Szczyty sławy (lata 60.