W 1997 ukończył szkołę średnią Brien McMahon High School, gdzie pasjonował się geologią i był ulubionym aktorem klubu dramatycznego. Został królem homecomingu i kapitanem drużyny tenisowej. Zwrócił na siebie uwagę kreacją osamotnionego w internacie w czasie wielkiego kryzysu dwunastolatka w dramacie Stevena Soderbergha Król wzgórza (King of the Hill, 1993), za którą był nominowany do Young Artist Award.
Następnie można go było zobaczyć w dramacie sensacyjnym Hakerzy (Hackers, 1995) u boku Angeliny Jolie, ekranizacji sztuki szekspirowskiej Romeo i Julia (Romeo + Juliet, 1996) z Leonardo DiCaprio i Claire Danes, Córka żołnierza nie płacze (A Soldier's Daughter Never Cries, 1998) u boku Krisa Kristoffersona, Barbary Hershey, Leelee Sobieski i Jane Birkin jako adoptowany francuski syn ekspatriata – amerykańskiego pisarza, komedii fantastycznonaukowej Zatrzymani w czasie (Clockstoppers, 2002) i dreszczowcu Wielbicielka (Swimfan, 2002).
W 2002 ukończył studia filmowe na Uniwersytecie Columbia.