Na drugim roku studiów odbył praktykę w Moskiewskim Akademickim Teatrze Artystycznym, w ramach programu wymiany letniej, organizowanej i sponsorowanej przez School of Theater and Dance. Kariera Występował w kilku filmach niezależnych, w tym Gotham, IL (2004) czy At the Still Point (2005) w roli Nate'a, za którą w 2005 roku otrzymał nagrodę Złotego Szpuli (Golden Reel Award) dla najlepszego aktora na Festiwalu Filmowym. W komedii Życie na wrotkach (Roll Bounce, 2005) z udziałem rapera Bow Wow, Chi McBride i Brandona T. Jacksona wykorzystał swoje umiejętności łyżwiarskie. Od końca pierwszego sezonu (2005) do lutego 2006 grał postać adwokata Garretta Wellsa w serialu ABC Orły z Bostonu (Boston Legal).
Wziął też udział w projekcie Jerry’ego Bruckheimera Death Walks the Streets (2007) i fabularno-animowanym filmie familijnym Walt Disney Pictures Załoga G (G-Force), który trafił do kin 24 lipca 2009 roku.