Po kilku latach ich ojciec wraz ze swoją drugą żoną Rosamond zabrali dzieci ze sobą do domu, do Bridgetown na Barbadosie, gdzie się kształciły. Harry został wysłany do Wolmer’s Boys School w Kingston na Jamajce i Harrison College na Barbadosie. W wieku 14 lat Henry Wilcoxon był mistrzem Barbadosu w pływaniu podwodnym i był na tyle dobry, że został nurkiem ratowniczym. Harry i jego brat Owen byli znani wśród przyjaciół i rodziny jako „Biff” i „Bang” ze względu na umiejętności walki zdobyte w boksie amatorskim.
Henry Wilcoxon pracował dla krawców na Bond Street, zanim złożył wniosek o wizę umożliwiającą pracę jako szofer w Stanach Zjednoczonych, ale widząc odmowę jego wniosku, zwrócił się ku boksowi, a następnie aktorstwu. W 1926 trafił na londyńską scenę, gdzie zagrał kapitana Cooka w widowisku Barrettowie z Wimpole Street. Po raz pierwszy wystąpił na ekranie w roli Larry’ego Tindale’a w komedii Idealna dama (The Perfect Lady, 1931) z Betty Amann i Athene Seyler.