Tego samego roku minialbum został nominowany do nagrody norweskiego przemysłu fonograficznego Spellemannprisen.
1999–2003 thumb|Sven „Silenoz” Atle Kopperud podczas koncertu na festiwalu See-Rock w 2014 roku W 1999 roku wydana została czwarta płyta studyjna pt. Spiritual Black Dimensions, na której muzyka została jeszcze bardziej zdominowana przez instrumenty klawiszowe. Nowością był także czysty śpiew w wykonaniu Simena „ICS Vortexa” Hestnæsa, znanego z występów w grupach Borknagar. Do zespołu dołączył nowy klawiszowiec Øyvind Johan „Mustis” Mustaparta. Po wydaniu albumu zespół wystąpił na wielu dużych festiwalach muzycznych, m.in. na Dynamo Festival. W 1999 płyta została nominowana do nagrody Spellemannprisen. Natomiast pod koniec roku do sprzedaży trafił split Dimmu Borgir i Old Man’s Child pt. Sons of Satan Gather for the Attack. W 2001 grupa wydała przełomowy i najwyżej dotychczas oceniony album – Puritanical Euphoric Misanthropia. W dużej mierze instrumenty klawiszowe zastąpiły na nim dźwięki szwedzkiej orkiestry symfonicznej z Göteborga. Wyróżniony nagrodą Spellemannprisen album został zarejestrowany i zmiksowany w Studio Fredman. W samym zespole zaszły istotne zmiany personalne – odeszli Astennu, Nagash oraz Tjodalv.