rozegrał łącznie 81 spotkań, w których strzelił tylko osiemnaście goli. Dotarł nawet do finału Pucharu UEFA w sezonie 2005/2006, w którym angielski klub przegrał 4:0 z Sevillą.
W 2007 Maccarone odszedł za darmo do Sieny, z którą podpisał kontrakt obowiązujący do 2010. W lutym włoski napastnik skrytykował trenera Middlesbrough – Steve’a McClarena mówiąc, że ten nie nadaje się do pełnienia funkcji szkoleniowca. Prezydent angielskiej drużyny – Steve Gibson skomentował to nazywając wychowanka Milanu osłem. Przez 4 sezony spędzone w Sienie Maccarone rozegrał 113 ligowych meczów i strzelił 40 goli.
15 czerwca 2010 włoski napastnik za 5 milionów euro został sprzedany do US Palermo. W zespole Palermo w 18 spotkaniach zdobył 2 gole. W 2011 roku odszedł do Sampdorii. Następnie grał w Empoli oraz Brisbane Roar, a w 2018 przeszedł do Carrarese z Serie C.
Kariera reprezentacyjna Maccarone ma za sobą występy w młodzieżowych reprezentacjach Włoch. Grał w zespołach do lat 16, do lat 20 oraz do lat 21. Dla drużyny U–21, w której występował od 2000 rozegrał 15 spotkań, w których 11 razy wpisał się na listę strzelców. W seniorskiej reprezentacji zadebiutował 27 marca 2002 podczas wygranego 2:1 meczu z Anglią.