Opisana pierwsza faza budowlana zasadniczo zachowała się do dziś i stanowi zachodnią połowę kościoła (mury zewnętrzne aż do piątego licząc od zachodu przęsła, oraz cztery pary – licząc także od zachodu – filarów we wnętrzu). W planie i bryle ta pierwsza świątynia nawiązywała do architektury sakralnej z terenu państwa krzyżackiego i regionów leżących w jego strefie oddziaływania (jak choćby Mazowsze – patrz: fara św. Jana w Warszawie, dzisiejsza katedra)Paszenda J., Kościół św. Jana w Wilnie w okresie jezuickim: 1571-1773, [w:] Kwartalnik Architektury i Urbanistyki, T. 30:1985 (Warszawa 1985, PWN), zeszyt 3, s. 265–278..
U schyłku średniowiecza, w 2. połowie XV wieku lub może nawet w początku stulecia XVI, doszło do poważnej rozbudowy. Wyburzono stare, stosunkowo niewielkie prezbiterium, zastępując je monumentalnym, trójnawowym chórem z obejściem, zamkniętym połową sześcioboku. Obiekt osiągnął tym samym długość 68 m – czyli tyle co obecnie. Z racji halowej dyspozycji części zachodniej (czyli korpusu), nowo wzniesionej części (prezbiterialnej) również nadano układ halowy (nawy boczne przechodzące w obejście otrzymały tę samą wysokość co nawa główna), stosując też podobne ośmioboczne filary, choć smuklejsze w proporcjach.