W styczniu 2001 r. Simon przeszedł operację usunięcia guza nowotworowego brzucha w szpitalu UPMC Presbyterian. Chociaż operacja się powiodła, nastąpiły komplikacje, które były powodem śmierci Simona 9 lutego 2001 roku.
Edukacja Herbert Simon uczęszczał do szkół publicznych w Milwaukee, gdzie zainteresował się nauką. Simon, w przeciwieństwie do wielu swoich rówieśników, był pod wpływem założenia, że zachowanie człowieka może być badane naukowo w stosunkowo młodym wieku, ze względu na działalność młodszego brata matki, Harolda Merkela, który studiował ekonomię na Uniwersytecie Wisconsin-Madison u John R. Commonsa. Poprzez książki wuja dotyczące ekonomii i psychologii Simon odkrył nauki społeczne. Herbert Simon uzyskał tytuł licencjacki (B.A.) w 1936 r. oraz doktorski (Ph. D.) w 1943 r. w dziedzinie nauk politycznych na Uniwersytecie w Chicago, gdzie studiował u Harolda Lasswella i Charlesa Edwarda Merriama.