stał w opozycji do wszelkich reformatorskich zapędów reprezentowanych przez republikanów, z Williamem Mackenzie na czele. Także i w czasie rebelii w 1837, będąc oficerem milicji brał aktywny udział w tłumieniu zamieszek. Sherwood osobiście dowodził milicją w potyczce pod Gallows Hill, na północ od Toronto, w której z łatwością rozproszył zdezorientowany oddział rebeliantów.
Już na rok przed rebelia Sherwood zadebiutował w lokalnej polityce. W czerwcu 1836 zdobył mandat do parlamentu prowincjonalnego w okręgu Brockville. Już w pierwszym roku posłowania dal się poznać jako zdecydowany polityk, skupiony głównie na podniesieniu jakości administracji oraz działania wymiaru sprawiedliwości. W kwestiach ideologicznych stał na stanowisku ściśle konserwatywnym oponując przeciwko planom wprowadzenia rządu przedstawicielskiego. W sprawach gospodarczych był zwolennikiem konserwatywnych teorii izolacjonizmu, wysokich cel i centralnej kontroli banku. Sherwood wraz z innym prawicowym politykiem Allanem MacNab postulował wprowadzenie instytucji komisariaty do spraw emigracji. Pomysł ten wyprzedzał opokę, o co najmniej 40 lat, nie doczekał się jednak realizacji.