Przełom w karierze Fostera nastąpił w 1999 roku, gdy aktor wcielił się w postać Bena Kurtzmana w dramacie Smak wolności (Liberty Heights) Barry’ego Levinsona. Film, którego akcja rozgrywała się w Baltimore, w połowie lat pięćdziesiątych, poruszał problem relacji rasowych i konfliktu pokoleń. Foster partnerował Kirsten Dunst w komedii romantycznej Sztuka rozstania (Get Over It, 2001), będącą luźną adaptacją utworu Szekspira Sen nocy letniej. Wspólnie z plejadą gwiazd Hollywoodu, takich jak Christina Ricci, Steve Buscemi, Laura Linney czy Peter Fonda, pojawił się na planie filmu Projekt Laramie (2002) Moisésa Kaufmana. Był odtwórcą jednej z głównych ról w wyprodukowanej w wytwórni Disneya komedii kryminalnej Wielkie kłopoty (2002) Barry’ego Sonnenfelda. Foster zagrał w tym filmie obok Tima Allena i Rene Russo. Zaliczył epizod w thrillerze Joela Schumachera Telefon z 2002 roku.
Ciekawą kreację zdolnego ucznia Trevora Adamsa, przejętego wydarzeniami, do których dochodzi w szkole, stworzył w dramacie Pif-Paf! Jesteś trup!