Do lata 1597 roku miał angaż w grupie aktorskiej Lorda Admirała, a następnie występował pod kierownictwem Philipa Henslowe’a w teatrze The Rose. Do tego czasu pisał już oryginalne, nieadaptowane z innych źródeł sztuki dla grupy Lorda Admirała i zyskał dzięki temu renomę. Prawdopodobnie jego najwcześniejszym zachowanym dziełem jest niedatowana komedia The Case Is Altered.
Ben Jonson prowadził awanturniczy tryb życia. W 1597 został uwięziony za współpracę (z Thomasem Nashem) w pisaniu sztuki The Isle of Dogs. Wszystkie jej egzemplarze zostały zniszczone, więc dokładna natura oskarżenia nie jest znana. Było to pierwsze z kilku starć Jonsona z władzami. Przed końcem 1598 roku Jonson ponownie znalazł się w więzieniu – groziło mu nawet powieszenie. 22 września w Hogsden Fields zabił w pojedynku aktora grupy Henslowe’a – Gabriela Spensera. W więzieniu odwiedził pisarza rzymskokatolicki duchowny, w wyniku czego przeszedł na katolicyzm (należał do Kościoła 12 lat). Uniknął powieszenia dzięki wstawiennictwu katolickiego kleru, w zamian za zrzeczenie się na korzyść kościoła całego majątku. Został też napiętnowany na lewym kciuku. Ani więzienie, ani konwersja nie wpłynęły ujemnie na jego reputację – w ciągu kilku miesięcy powrócił do pracy dla Henslowe’a.