Ta legenda ujawnia cechy charakteru MacNaba, które miały się stać dominujące w jego przyszłej aktywności politycznej. Były to brak powściągliwości, wielkie poczucie godności oraz zapędy arystokratyczne (MacNabowie nigdy arystokratami nie byli).

Przekonania polityczne MacNaba były skrajnie konserwatywne. To ułatwiło mu karierę urzędniczą mimo istotnych braków w edukacji. Przy pomocy wpływowych przyjaciół uzyskał posadę urzędnika w biurze prokuratora generalnego Górnej Kanady. Praktyka ta została mu zaliczona w poczet studiów prawniczych i w 1829 został powołany do palestry. Otworzył swą własną praktykę adwokacką w Hamilton. Niedługi czas potem nazwisko MacNaba stało się słynne na skutek zajść ulicznych, jakie miały miejsce w Hamilton. W czasie zamieszek powieszono kukłę gubernatora Górnej Kanady sir Johna Colborne’a. Zajścia te, znane jako Hamilton outrage, doczekały się parlamentarnego dochodzenia. Niejasnym jest, jaki był udział MacNaba w tych wydarzeniach, wszak jako konserwatysta i „arystokrata” brzydził się tłumem. Jednak, gdy został powołany jako świadek przed komisję parlamentarną, odmówił składania zeznań, motywując swą decyzję kwestią honoru. Wobec takiego obrotu sprawy, na wniosek przyszłego rebelianta Williama Lyona Mackenzie, MacNab został skazany na dziesięć dni aresztu.