W 1958 roku, z dobrymi wynikami, ukończył Birmingham High School w Van Nuys (Los Angeles). Uczęszczał do Occidental College w Eagle Rock w hrabstwie Los Angeles kończąc politologię w 1962 roku. Współtworzył uczelniany magazyn humorystyczny „Fang”, który według Gilliama był mocno inspirowany pracą rysownika , któremu wysyłał swoje prace i prosił o opinię. Po ukończeniu szkoły poprosił Kurtzmana o pracę w magazynie satyrycznym „Help!”. Kurtzman odradzał przyjazd do Nowego Jorku, ale jeszcze w latach 60. Gilliam jednak dostał pracę jako redaktor „Help!”. Po około 3 latach pracy magazyn zakończył działalność, a Gilliam podjął pracę w agencji reklamowej „Carson-Roberts Advertising Agency” w Los Angeles.
W 1967 roku wyjechał do Anglii, gdyż, jak wspominał, był zawiedziony odwróceniem trendów w walce o prawa człowieka w Stanach. W 1968 otrzymał obywatelstwo brytyjskie i posiadał je wraz z amerykańskim przez następne 38 lat. W styczniu 2006 zrzekł się obywatelstwa amerykańskiego.
W 1973 ożenił się z brytyjską charakteryzatorką i projektantką Maggie Weston.
W 2009 wraz z Emilią Fox i Gretą Scacchi wziął udział w akcji Międzynarodowej Unii Ochrony Przyrody – ochrony ryb w wodach europejskich.