Wykształcenie odebrał w Winchester College. Wygrał nagrodę historyczną Vere'a Herberta Smitha i dostał się do Trinity College na Uniwersytecie Cambridge, który ukończył 1936 r. Na studiach był przewodniczącym Pitt Club. W październiku 1939 r. został kadetem w Royal Military College w Sandhurst. 23 marca 1940 r. został przydzielony do Coldstream Guards. 31 stycznia 1941 r. został wysłany na Bliski Wschód. Brał udział w walkach na Pustyni Zachodniej. Trzykrotnie został wspomniany w rozkazie dziennym (Mentioned in Despatches, MID). W listopadzie 1940 r. otrzymał Order Wybitnej Służby (DSO). W 1943 r. został awansowany do stopnia podpułkownika i otrzymał dowodzenie nad pułkiem sił specjalnych Special Boat Service. Na jego czele walczył u wybrzeży Włoch i Jugosławii. Otrzymał za to Krzyż Wojskowy. Brał udział m.in. w walkach o Dodekanez. W 1944 r. należał do pierwszych alianckich żołnierzy, którzy wkroczyli do wyzwolonych Aten.