25 marca 1999 roku Gemmill podpisał kontrakt z grającym w Premiership, Evertonem. Kosztował 250 tysięcy funtów, a w jego barwach swój pierwszy mecz rozegrał 3 kwietnia. Everton przegrał wówczas w derbach z odwiecznym rywalem, Liverpoolem 2:3. Początkowo Scot miał problemy z wywalczeniem miejsca w składzie „The Toffies” i przegrywał rywalizację z rodakami Johnem Collinsem i Donem Hutchisonem. W wyjściowej jedenastce Evertonu zaczął grywać w sezonie 2000/2001, ale w sezonie 2002/2003 znów był rezerwowym, a był to dla niego ostatni sezon w zespole z Liverpoolu.
W 2003 roku Gemmill przeszedł do Preston North End, ale zaliczył tylko 7 spotkań w Football League Championship. W 2004 roku został piłkarzem Leicester City, ale i w zespole „Lisów” nie powrócił do dawnej formy. W 2006 roku wypożyczono go do grającego w Football League Two, Oxfordu United, ale wystąpił tam tylko w jednym spotkaniu. Latem tamtego roku wyjechał aż do Nowej Zelandii. Grał w drużynie New Zealand Knights FC i rozegrał 20 spotkań w A-League.