16 grudnia 1988 Jackson wrócił do Szkocji i został piłkarzem Dundee United. Kosztował 200 tysięcy funtów, ale wystąpił tylko w jednym spotkaniu ligowym. W kolejnych trzech sezonach był jednak podstawowym zawodnikiem tego klubu i stworzył atak z Finem Mixu Paatelainenem. W 1991 roku dotarł z Dundee do finału Pucharu Szkocji, jednak jego zespół przegrał 3:4 po dogrywce z Motherwell F.C. Dla Dundee strzelił łącznie 30 goli, a w 1992 roku przeszedł do Hibernian F.C. z Edynburga. Tam także występował w pierwszym składzie grając w linii napadu z Keithem Wrightem. W Hibernian grał przez pełne 5 sezonów, zdobył 50 bramek, ale nie osiągnął większych sukcesów ani w lidze, ani w krajowym pucharze.
14 lipca 1997 Darren podpisał kontrakt z jedną z czołowych drużyn w Szkocji, Celtikiem. Swój pierwszy mecz w koszulce „The Bhoys” rozegrał 3 sierpnia, a Celtic przegrał w nim 1:2 z Hibernianem. Jackson nie zdołał jednak wywalczyć miejsca w składzie i przegrywał rywalizację ze Szwedem Henrikiem Larssonem i Simonem Donnelly’m. Został jednak po raz pierwszy i jedyny w karierze mistrzem kraju oraz zdobył Puchar Ligi Szkockiej.