Dzięki dyplomacji udało mu się zjednać sobie Hanzę i króla duńskiego Chrystiana II i zneutralizować zakon inflancki, co pozwoliło Moskwinom (Moskalom) na rozbudowę artylerii i piechoty.
W listopadzie 1512 roku ruszyły na ziemie Wielkiego Księstwa Litewskiego zagony moskiewskie z zadaniem dezorganizacji zaplecza wroga i już wkrótce przystąpiono do oblężenia twierdzy smoleńskiej. Pierwsze oblężenie trwało 6 tygodni i nie zakończyło się zdobyciem miasta, do czego przyczyniła się także kapryśna pogoda. Kolejne oblężenie Smoleńska przez wojska moskiewskie miało miejsce w lecie 1513 i we wrześniu tego roku także nie zakończyło się sukcesem. Wypady wojsk moskiewskich w głąb terytorium wroga napotykały na opór Litwinów.
Wczesną wiosną 1514 roku Wasyl III ponownie przystąpił do oblegania Smoleńska. Tym razem oblężeniem kierowali kniaziowie Michał Gliński i Szczenia, natomiast w głąb kraju ruszyli namiestnicy nowogrodzcy Wasyl Szujski i Wasyl Morozow. Ogółem wojska moskiewskie liczyły około 80 tys. ludzi i 140–300 armat. W czerwcu Wasyl III przybył pod Smoleńsk i nakazał ostrzał artyleryjski miasta. Zniszczenia i presja bojarów zmusiły litewskiego namiestnika Jurija Sołłohuba do podjęcia rokowań.