W 2003 zadebiutował jako reżyser telewizyjnego filmu dokumentalnego Darkfibre Entertainment Ltd. Klauni w rajtuzach (Clowns in the Hood). Za realizację krótkometrażowego filmu Krumped (2004) o hip-hopie otrzymał nagrodę Jury Aspen Shortsfest oraz na Sundance Film Festival. Z kolei za Rize (2005) z udziałem Tommy’ego the Clowna i Kevina Richardsona jako najlepszy film dokumentalny odebrał nagrodę na Bangkok International Film Festival. Został także uhonorowany nagrodą Vito Russo GLAAD Media Awards. Wyreżyserował też teledyski różnych wykonawców, takich jak Moby, Mariah Carey, Robbie Williams, Christina Aguilera czy Elton John.
W 2011 miał wystawę swoich prac w The Lever House w Nowym Jorku, Museo Arte Contemporáneo de Puerto Rico w Portoryko (Muzeum Sztuki Współczesnej), Hangaram Design Museum w Seulu i Galerie Rudolfinum w Pradze. W następnych latach brał udział w wystawach w Los Angeles County Museum of Art w Los Angeles (2012), Musée d’Orsay w Paryżu (2013), National Portrait Gallery w Waszyngtonie (2014) i OstLicht Galerie fur Fotografie w Wiedniu (2014). Jedną z jego największych artystycznych solowych ekspozycji była w Fotografiska Museet w Szwecji (2013). W 2014 jego seria „Land Scape” prezentowana była w Nowym Jorku, Wiedniu, Londynie i Paryżu.