W roku 1793 brał udział w sprzysiężeniu litewskim, będąc wówczas blisko związany w wileńskim domem Grozmanich (darzył uczuciem Teklę Grozmaniową). 17 lipca 1794 został powołany przez powstańczą Radę Najwyższą Narodową na sekretarza Wydziału Bezpieczeństwa. Był jednocześnie także podczaszym wielkim litewskim. Po zakończeniu insurekcji kościuszkowskiej powrócił do Wilna. Tam w marcu 1796 poślubił niedawno rozwiedzioną (dla Jakuba Jasińskiego) Teklę Grozmaniową (primo voto: Paprocka), która kilka miesięcy później zmarła (3 stycznia 1797). Drugą żoną Kossakowskiego była Maria Terebeszanka.
Po upadku powstania skoncentrował się na działalności oświatowej. W 1795 został członkiem Komisji Edukacyjnej litewskiej (zarządzającej m.in. Uniwersytetem Wileńskim). Był dyrektorem szkół guberni litewskiej, od 1803 pełnił analogiczną funkcję w guberni grodzieńskiej. Organizował gimnazjum w Świsłoczy, szkołom widzkim ofiarował księgozbiór liczący około 1000 tomów oraz dwa globusy. 15 stycznia 1806 został członkiem honorowym Uniwersytetu Wileńskiego, a 12 grudnia 1807 dyrektorem szkół guberni wileńskiej.