Ulica nosiła nazwy: Węgrowska, Różniecka, Warszawska, Świerczewskiego. Obecna nazwa została nadana w 1991 r. i poświęcona jest marszałkowi Polski Józefowi Piłsudskiemu.
Obiekty Publiczne Stary Ratusz, nr 1 Muzeum Regionalne tablica poświęcona siedleckim nauczycielom walczącym podczas II wojny światowej pomnik poświęcony 100-leciu Harcerstwa Polskiego Skwer im. Tadeusza Kościuszki Urząd Poczty, nr 2 Narodowy Fundusz Zdrowia (NFZ) oddz. w Siedlcach, nr 4 Odwach, obecnie Miejska Biblioteka Publiczna, nr 5 Pomnik poległym żołnierzom Armii Krajowej (ufundowany przez Siedlczan i Towarzyszy Broni w 1989) Sąd okręgowy, (ul. Sądowa 2) Pomnik rozstrzelanym 17 grudnia 1943, nr 7 pl. gen. Wł. Sikorskiego Delegatura Urzędu Wojewódzkiego, nr 38 Starostwo Powiatowe, nr 40 Skwer im. Jana Pawła II Skwer Niepodległości Urząd miasta (ul. Skwer Niepodległości 2) Więzienie, nr 47 Koszary Igańskie, nr 49 Kuria Diecezjalna, nr 62 Gmach Narodowego Banku Polskiego, nr 70 Liczne kamienice z początku XX w.