Od dziecka kibicował Chicago Bulls, a jego idolem jest Michael Jordan.
Kariera High School Derrick Rose poprowadził swój zespół z liceum Simeon Career Academy do dwóch mistrzostw stanowych z rzędu, tym samym jego zespół stał się pierwszym w historii okręgu Chicago, który tego dokonał. Zagrał w meczu Jordan Brand oraz McDonald’s All-American, który uważany jest za All-Star Game młodych koszykarzy z liceum. Rose reprezentował także zespół USA w Nike Hoop Summit.
College W swoim jedynym sezonie na uniwersytecie, poprowadził swój zespół do pierwszego miejsca po sezonie regularnym dzięki czemu Uniwersytet Memphis, był rozstawiony z numerem 1. Szybko przeszli przez Sweet 16, by w Final Four awansować do finału, gdzie musieli uznać wyższość drużyny z Kansas po dogrywce 75:68.
NBA 25 maja 2008 zdeklarował się przystąpić do draftu NBA. Został wybrany z numerem pierwszym przez Chicago Bulls.
W 2009 roku wygrał konkurs Skills Challenge i tym samym został najwszechstronniejszym rozgrywającym NBA. Na koniec sezonu 2008–09 został wybrany debiutantem roku.