Mediacyjny zjazd baronów w Ravennice w maju 1209 roku został zbojkotowany przez Lombardczyków. Wprawdzie Henryk zaatakował ich bazę w Tebach i zmusił do ustępstw, nie doprowadził jednak do porozumienia. W rezultacie znaczna część baronów i rycerzy opuściła królestwo Tesaloniki, co osłabiło w następnych latach znacznie potencjał militarny państwa. W 1210 roku tesalskie posiadłości Demetriusza zaatakował Michał I Angelos i został odparty. Jednak już jego kolejna wyprawa w 1212 roku doprowadziła do zajęcia znacznych obszarów Tesalii wokół Larisy i do odcięcia królestwa od państw łacińskich na południu Grecji. Następca Michała, Teodor Dukas Komnen dokończył podboju Tesalii. W latach 1218 – 1221 okrążył królestwo od północy zdobywając tereny w Macedonii i Tracji i odcinając tym samym Demetriusza od Cesarstwa Łacińskiego. W 1224 roku po długim oblężeniu zdobył Tesalonikę, likwidując królestwo Tesaloniki. Demetriusz próbował przeciwdziałać pochodowi Teodora i zabiegał w Italii o pomoc przeciw Epirowi. Doprowadził nawet do wylądowania w Grecji swego przyrodniego brata Wilhelma.