Przeciwko prowadzącej procesarską politykę wdowie i regentce (sprawującej władzę w imieniu małoletniego Demetriusza), Marii Węgierskiej i jej stronnikom wystąpili Lombardczycy skupieni wokół Herberta z Briandette stawiający na oparcie polityki państwa na związkach z północnymi Włochami, głównie z Montferratem. W grudniu 1208 roku Henryk wyruszył z Konstantynopola. Prowadząc w drodze pertraktacje dotarł do Tesaloniki, po czym nieoczekiwanie ją zajął i w styczniu 1209 roku koronował młodziutkiego Demetriusza na króla Tesaloniki. Próby mediacji – zwołanie zjazdu baronów w Ravennice w maju 1209 roku nie przyniosły rezultatu, bowiem Lombardczycy zbojkotowali zjazd usuwając się do leżących na terytorium Księstwa Aten Teb. Henryk obległ Teby i zmusił zgromadzonych tam baronów do ugody. Podporządkował sobie Królestwo Tesaloniki, jednak za cenę opuszczenia go przez niezadowolonych rycerzy i baronów, co znacznie osłabiło je w przyszłości. Przyjął też hołd lenny Michała I Angelosa władcy Epiru. Już jednak w 1210 roku musiał przywołać do porządku swego nowego lennika, który najechał Tesalię.