Blisko ponownego tryumfu w Finale K-1 MAX Japończyk był w 2007 roku, gdy w ćwierćfinale wyeliminował Buakawa, a w półfinale znokautował Artura Kiszenko. Jednak i tym razem Masato musiał zadowolić się 2. miejscem. Systematycznie zadawane przez Andy Souwera niskie kopnięcia spowodowały, że Masato nie był w stanie wyjść do 3. rundy finałowej walki i przegrał przez TKO.
W 2008 roku Masato odzyskał mistrzostwo K-1 MAX. W drodze do tryumfu w Finale K-1 World MAX pokonał kolejno Gago Drago, Yoshihiro Satō i w finale, po dogrywce, Artura Kiszenko.
W kwietniu 2009 roku ogłosił, że nie będzie bronił tytułu podczas następnego finałowego turnieju K-1 MAX i zapowiedział zakończenie kariery. Jego życzeniem było, aby pożegnalną walkę stoczyć w grudniu na gali Dynamite!! 2009 z nowym mistrzem K-1 World MAX. Został nim Giorgio Petrosyan. Włoch musiał jednak wycofać się z pojedynku z powodu kontuzji ręki. Na swojego przeciwnika Masato wybrał więc Andy'ego Souwera – jedynego mistrza K-1 MAX, którego nie zdołał dotąd pokonać. Japończyk wygrał przez jednogłośną decyzję sędziów po 5 rundach (w 4. Holender był liczony).