Warunki życia robotników przymusowych były bardzo złe, a poprawiły się dopiero wobec zbliżania się frontów do granic III Rzeszy.
Po wojnie Boss stanął przed trybunałem denazyfikacyjnym i otrzymał zakaz prowadzenia działalności gospodarczej i grzywnę w wysokości 100 000 marek i zmarł wkrótce potem, 9 sierpnia 1948 w wyniku powikłań po ropnym zapaleniu zęba. Spadkobiercą został zięć Bossa, Eugen Holy.
W warunkach powojennych Holy postawił na produkcję garniturów. Już w latach 60. XX wieku marka stała się znana w skali europejskiej, a jej powiązania z nazistami zostały w świadomości społecznej zapomniane. W 1967 prezesami spółki zostali Jochen i Uwe Holy, wnukowie założyciela. Z nowym kierownictwem firma zdecydowała o odświeżenie wizerunku i stworzeniu kampanii wizerunkowej. Ambasadorami marki zostało kilku kierowców Formuły 1 oraz Sylvester Stallone, a w ramach umiędzynarodowienia marki zmieniła ona nazwę na „Boss”. W latach 80. firma rozszerzyła ofertę o odzież z kolekcji casualowych, kosmetyki i dodatki, a w połowie dekady zadebiutowała na giełdzie we Frankfurcie nad Menem. Udziały w spółce kupił Akira Akagi, ale wkrótce potem po skandalu finansowym trafił do więzienia, a pakiet akcji Bossa odkupiła firma Marzotto, jeden z dostawców surowców dla Bossa.