Gertrudy, (XIV w.), obecnie cerkiew greckokatolicka W roku 1309 Otton I i Warcisław IV przejęli władzę w Trzebiatowie. Od tej pory dochody z miasta nie były dzielone, jednak książęta musieli sowicie za to zapłacić. Od 1328 roku w mieście istniała szkoła średnia, z bogatym programem nauczania. Przywileje lokacyjne, a zwłaszcza jeden: do prawa żeglugi na Redze przyczynił się nie tylko do rozwoju miasta, ale też do waśni z pobliskimi Gryficami. Również rywalizacja z Kołobrzegiem nie przyniosła miastu korzyści. Gryfice chcąc mieć wyłączność do prawa żeglugi pisała skargi do papieża, a gdy to nie pomogło gryficzanie uciekali się do napaści na Trzebiatów. Konflikt doprowadził do kilku wojen, które skończyły się dla Trzebiatowa marginalizacją jego znaczenia. Z czasem miasto podupadło będąc tylko ośrodkiem życia lokalnego. Trzebiatów oddalając się od Gryfic w XIV wieku nawiązał szerszą współpracę z coraz prężniej rozwijającym się Kołobrzegiem. W roku 1416 miasto przystąpiło do Związku Hanzetyckiego. W 49 lat później – w roku 1465 – został z niej wykluczony, jednak przez ten czas wzbogacił się znacznie na handlu śledziami, solą, piwem, słodem, cebulą i piernikami. W tym czasie Trzebiatów nawiązał szersze kontakty handlowe z wieloma miastami nadbałtyckimi, m.in. z Kopenhagą w Danii czy Gdańskiem.