Niebezpieczeństwa Wobec ciągłego zagrożenia atakami ze strony Indian wędrowcy ruszali na szlak zazwyczaj dobrze uzbrojeni. Oprócz Indian na podróżnych czatowali też bandyci, w każdej chwili gotowi zaatakować słabszych lub niespodziewających się napaści pionierówRobert Kincaid: The Wilderness Road Kingsport, Tenn. 1992 Arcata Graphics, s. 351.. Częstokroć dla bezpieczeństwa podróżowano wspólnie; na szlak ruszały całe społeczności, jak np. ugrupowania religijne. Setki ludzi zginęłoKincaid, s. 175..
Wzdłuż drogi zbudowano wiele drewnianych schronów ze strzelnicami wyciętymi w ścianach. Najczęściej nazywano je „stacjami”. Nikt nie wiedział dokładnie, gdzie i kiedy nastąpi nowy atak. Szaunnisi uderzali z północy, podczas gdy Czikamauga (Czirokezi, którzy nie uznali traktatu) z południa. Plemiona były niezadowolone z tego, że osadnicy zagarniają ich tereny łowne, a wojny w latach 1755-1766 umocniły w nich tylko niechęć do AnglosasówKincaid, s. 116..