W 2001 roku Júbilo Iwata było drugie w lidze, a w 2002 trzeci raz w historii zostało mistrzem Japonii. W 2003 Masashi wraz z partnerami znów był drugi w tabeli. W tamtym sezonie był już jednak rezerwowym i taką funkcję pełnił w kolejnych. Obecnie ma 42 lata i jest najstarszym zawodnikiem J-League.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1990 Yamaha Motor Company
Japan Soccer League 13 4 1991 18 15 1992 16 13 1993 Júbilo Iwata J1 League 18 18 1994 12 3 1995 45 18 1996 27 9 1997 27 18 1998 27 36 1999 23 6 2000 29 20 2001 30 16 2002 29 16 2003 12 3 2004 19 3 2005 29 6 2006 13 1 2007 15 1 2008 16 12009102010Consadole SapporoJ2 League1202011002012J1 League10
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Japonii Nakayama zadebiutował 31 lipca 1990 roku w przegranym 0:1 towarzyskim spotkaniu z Koreą Północną. W 1992 roku zdobył Puchar Azji. W 1998 był podstawowym zawodnikiem kadry narodowej na Mistrzostwa Świata we Francji. Zagrał na nich we wszystkich trzech meczach: przegranych po 0:1 z Argentyną i Chorwacją oraz 1:2 z Jamajką. W tym drugim zdobył bramkę, pierwszego w historii występów Japonii w Mistrzostwach Świata. W 2001 roku dotarł z Japonią do finału Pucharu Konfederacji.