W początkach roku 1876 pionier Charlie Utter i jego brat Steve sprowadzili do Deadwood wszystko, co mogło przyczynić się do rozwoju ówczesnej osady, w tym także zawodowych hazardzistów i prostytutki. Wśród poszukiwaczy złota istniało ogromne zapotrzebowanie na kobiety, więc nierząd przynosił wysoki profit. Madam Mollie Johnson miała w krótkim czasie zostać właścicielką najlepiej prosperującego domu publicznego w Deadwood. Tom Miller we wrześniu tego samego roku otworzył "Bella Union Saloon".
Inny saloon (i jednocześnie dom publiczny), "Gem Variety Theater" otwarty został w kwietniu 1877 roku przez Ala Swearengena, który trzymał w ręku także handel opium w mieście. Saloon został zniszczony przez ogień, odbudowany w roku 1879, ale spłonął ponownie w 1899, z którego to powodu Swearengen wyjechał z Deadwood na zawsze.
Miasto stało się sławne jako miejsce, gdzie zamordowany został słynny strzelec i hazardzista Wild Bill Hickok, a także jako miejsce pochówku Hickoka i Calamity Jane oraz nieco mniej znanych postaci, jak Seth Bullock, Dora DuFran lub Potato Creek Johnny. Wszyscy oni spoczywają na cmentarzu Mt. Moriah na wzgórzu nad miastem.