W okresie przedlokacyjnym przy tej ulicy skupiały się zabudowania osady zwanej Okołem z centrum przy romańskim kościele św. Andrzeja. Znajdowały się przy niej dziś już nieistniejące świątynie: św. Marii Magdaleny i Wszystkich Świętych. Ulica kończyła się bramą Grodzką, za którą prowadził gościniec ku Stradomowi i do przeprawy przez Wisłę mostem Królewskim.
Lewa strona ulicy na odcinku: Rynek Główny–plac Dominikański została po pożarze w 1850 cofnięta nieco w głąb. Dzięki temu ulica stała się szersza i bardziej reprezentacyjna. Przed pożarem ulica była o 1/3 węższa, co znacznie utrudniało ruch publiczny.
Na skwerze u zbiegu ulic Grodzkiej i Podzamcze stał niegdyś dom kapitulny zwany „Dębno”. Pod koniec XIX w., na fali gwałtownego i chaotycznego rozwoju budownictwa miejskiego, w miejscu tym (wówczas ul. Grodzka nr 71) wzniesiono kamienicę czynszową „Dębno”, której nazwa nawiązywała do dawnej budowli. Okazały, masywny i długi korpus dwupiętrowego gmachu zasłaniał od strony ul. Grodzkiej część Wawelu z Kurzą Stopką. Kamienica „Dębno” przestała istnieć na przełomie lat 1940/1941, kiedy to okupacyjne władze niemieckie przystąpiły do realizacji własnej koncepcji porządkowania otoczenia WaweluMarek Żukow-Karczewski, Nie istniejące budowle Krakowa.