Dzięki silnemu wsparciu Microsoftu w kwestiach kompatybilności wstecznej, nie tylko możliwe jest ogólnie bezproblemowe uruchamianie przeznaczonych dla Windows 1.0 programów na nowszych wersjach systemu, ale nawet rekompilacja ich kodu źródłowego i w ten sposób tworzenie względnie nowoczesnych aplikacji po drobnych przeróbkach.
Windows 1.0 często uznawano za „front-end” dla systemu operacyjnego MS-DOS – określenie to dotyczyło również późniejszych wersji programu. Rzeczywiście, samo środowisko uruchamiane było z linii poleceń DOS-u, programy napisane dla Windows mogły wywoływać funkcje MS-DOS, a same były, podobnie, jak w DOS-ie, zawarte w plikach o rozszerzeniu .exe. Pliki .exe stosowane w Windows miały jednak własny format – „nowy wykonywalny” (New Executable, NE) – który mógł być przetwarzany tylko w środowisku Windows i który pozwalał między innymi na ładowanie porcji kodu i danych na żądanie. Aplikacje w założeniach miały odwoływać się do pamięci tylko poprzez system zarządzania pamięci Windows, który tworzył programowy model pamięci wirtualnej, co pozwalało na uruchamianie aplikacji przekraczających swoimi rozmiarami dostępną w komputerze pamięć operacyjną.