Książki Sławę przyniosły mu dwie książki poświęcone historii homoseksualności. W pierwszej z nich, nagrodzonej American Book Award w dziedzinie historii w 1981, pracy Chrześcijaństwo, tolerancja społeczna i homoseksualność analizuje wzory tolerancji społecznej wobec osób homoseksualnych w świecie chrześcijańskim. Argumentuje, że nietolerancja wobec homoseksualizmu nie wyrasta z tradycji chrześcijańskiej, lecz manichejskiej. W Same-Sex Unions in Premodern Europe analizuje natomiast kościelną ceremonię adelphopoiesis istniejącą zarówno w Kościele zachodnim, jak i wschodnim do XIV wieku. Twierdzi, że była to właściwie ceremonia kościelnego błogosławieństwa związków jednopłciowych, których patronami byli święci męczennicy Sergiusz i Bakchus. Obie książki wywołały burzliwe dyskusje w środowiskach historyków, teologów i teoretyków gejowskich.
Boswell, w opozycji do dominującego w badaniach nad seksualnością od lat 80. konstruktywizmu, przyjmował podejście esencjalistyczne, twierdząc, że homo- i heteroseksualność nie są społecznymi konstruktami, lecz zjawiskami występującymi uniwersalnie.
Najważniejsze prace Boswella: