Każda z kategorii dzieliła się na trzy klasy. Projektantem odznaczenia był artysta estoński Nikolai Triik. Pierwsze nadania miały miejsce 2 sierpnia 1919 kiedy 7 krzyży nadano zasłużonym brytyjskim marynarzom. W okresie międzywojennym Orderem Krzyża Wolności zostały odznaczone 3 224 osoby, m.in. wielu Polaków, Anglików, Duńczyków, Estończyków, Finów, Łotyszy, Niemców bałtyckich, Rosjan, Szwedów i innych. Odznaczonym Orderem Krzyża Wolności przysługiwało w okresie międzywojennym wiele przywilejów.
19 czerwca 1925 Parlament Estonii, Riigikogu, zatwierdził ustawę kończącą nadawanie Orderu Krzyża Wolności, ponieważ uznano, iż wszystkie osoby, które zasłużyły się podczas wojny Estonii o niepodległość zostały już uhonorowane. Zachowano jednak możliwość dalszego wręczania Orderu Krzyża Wolności, ale wyłącznie jako odznaczenia wojennego. Możliwość taka została utrzymana do czasów obecnych. W okresie okupacji sowieckiej (1940–1991) odznaczenie nie było nadawane. Ostatnim żyjącym kawalerem orderu był Karl Jaanus zmarły 6 października 2000 roku w Estonii. W 1998 Poczta Estonii wydała znaczek pocztowy z wizerunkiem Krzyża WolnościMichel Europa-Katalog.