Będąc mocno spóźniony wobec zbliżającej się w Rockies wczesnej zimy, a jednocześnie mając informacje, że podążająca przed nim dobrze uzbrojona grupa 60 traperów i handlarzy miała spore kłopoty z Indianami w dolinie rzeki Yellowstone wybrał inny szlak indiański i 23 października przekroczył główną grań Gór Skalistych w miejscu nazwanym później Przełęczą Południową na południowym krańcu pasma Wind River. Podróżnicy spędzili zimę 1812/1813 na ziemiach Arapachów w dzisiejszym Wyomingu, a wiosną spłynęli rzekami Sweetwater i północną Platte do Missouri, by pod koniec sierpnia 1813 roku dotrzeć do St. Louis.
W St. Louis Stuart dowiedział się, że wybuchła wojna z Anglią oraz że agenci Astora, przeceniając sukcesy brytyjskie na zachodzie, odsprzedali Astorię angielskiej firmie North West Company. Stuart pozostał z American Fur Company Astora, a w roku 1817 zaczął kierować – wraz z Ramsayem Crooksem – operacjami futrzarskimi w obszarze Wielkich Jezior z faktorii mieszczącej się na wyspie Mackinac.