Gdy w roku 1809 Astor nawiązał kontakty z kupcami chińskimi w Kantonie oferującymi wysokie ceny za skóry wydr morskich, potrzeba wysłania wyprawy na zachód okazała się niezbędna. By doprowadzić przedsięwzięcie do pomyślnego rozwiązania, Astor zorganizował dwie ekspedycje – jedną drogą morską, drugą zaś lądową.
We wrześniu 1810 roku Nowy Jork opuścił statek Tonquin, który – drogą wokół przylądka Horn – dotarł w marcu roku następnego do celu. Tam grupa cieśli pod nadzorem Roberta Stuarta przystąpiła do budowy faktorii nazwanej na cześć fundatora ekspedycji Astorią, a dowódca statku, kapitan Jonathan Thorn, zajął się kupowaniem futer od okolicznych Indian z plemienia Nuu-chah-nulth. Porywczość Thorna doprowadziła wkrótce do zerwania przyjaznych początkowo stosunków; doszło do ostrej wymiany zdań, w czasie której kapitan spoliczkował wodza. W trakcie gwałtownego starcia, jakie teraz nastąpiło, Indianie pozabijali większość załogi, zniszczeniu uległ także – wysadzony w powietrze – statek. Tym samym przepadła szansa na transport futer drogą morską.