W kolejnych latach wygrała m.in. turniej w New Haven (2003), utrzymując się nadal w czołowej dziesiątce. W 2004 była w półfinałach French Open i US Open oraz w ćwierćfinale Wimbledonu (z powodu kontuzji nie startowała w Australian Open). Do końca 2004 wygrała 14 turniejów w grze pojedynczej oraz 1 w grze podwójnej (w parze z Monicą Seles triumfowała w Italian Open w Rzymie w 1991).
Wycofała się z Australian Open w 2005 roku i 27 stycznia przeszła operację kontuzjowanego ramienia. Żmudna rehabilitacja wykluczyła ją z kolejnych turniejów i w efekcie nie wystartowała do końca roku. W ostatnim rankingu sezonu, który ukazał się 6 listopada, została sklasyfikowana na miejscu dziesiątym (specjalny ranking dla czołowych zawodników kontuzjowanych). Od tego momentu ani razu nie pojawiła się na światowych kortach. W styczniu 2007 roku Jennifer przyznała, że nie ma nadziei na powrót do zawodowego tenisa.