Wtedy właśnie zajął się badaniami lingwistycznymi, napisał też 3-tomowe wspomnienia.
W 1948 przeszedł udar mózgu, który pozbawił go możliwości czytania i pisania. Odtąd słuchał muzyki poważnej i porządkował swoje bogate archiwa (m.in. setki tysięcy wysłanych i otrzymanych listów).
Przyjaźnił się z Dreiserem, Fitzgeraldem, Hechtem, Sinclairem Lewisem. Podziwiał Nietzschego (sam był pochodzenia niemieckiego) i Conrada, w sferze satyry wiele zawdzięczał Ambrose’owi Bierce’owi i Twainowi. W latach 20., u szczytu sławy, był czołowym przedstawicielem ruchu „antyamerykańskiego”, przeciwstawiającego się nacjonalistycznemu patriotyzmowi i rosnącej kontroli instytucji rządowych nad krajem. Wtedy to wielu amerykańskich pisarzy wyjechało do Europy.
W swoich felietonach, które przedrukowywano w całym kraju, i w książkach atakował ignorancję, nietolerancję, chrześcijański fundamentalizm i postawy klasy średniej, przybierając pozę cynicznego sarkastycznego ateisty.