Latem po ukończeniu szkoły średniej pracował w teatrze Chevy Chase Country Club w Wheeling w Illinois, a jesienią zapisał się na Uniwersytet Illinois w Urbanie i Champaign. W 1953 przeniósł się do Chicago i rozpoczął studia na Northwestern University. W 1955, przed ostatnim rokiem studiów powrócił do Nowego Jorku, aby zająć się aktorstwem i studiować w Actors Studio, gdzie jednym z jego instruktorów był założyciel studia, Lee Strasberg.
Kariera mały| Micheal O'haughey i Jerry Orbach w scenie z musicalu Chicago, prawdopodobnie rok 1976
Występował w spektaklach off-broadwayowskich: Opera za trzy grosze (1955–1961) i Zaślepieni (1960) jako El Gallo, zanim odniósł sukces na Broadwayu w roli Skya Mastersona w musicalu Franka Loessera Faceci i laleczki, za którą był nominowany do Tony Award jako najlepszy aktor drugoplanowy w musicalu. Po raz pierwszy trafił na ekran jako Mumzer – przywódca gangu w dramacie kryminalnym noir Cop Hater (1958) opartym na powieści Evana Huntera z Robertem Loggią. W telewizyjnej ekranizacji powieści Stefana Zweiga Dwadzieścia cztery godziny z życia kobiety (Twenty-Four Hours in a Woman’s Life, 1961) u boku Ingrid Bergman i Ripa Torna został obsadzony w roli Cristofa.