Uczył się w szkole podstawowej św. Dawida i Collegiate School, w 1979 ukończył naukę w Phillips Academy, w 1983 uzyskał dyplom magistra historii na Uniwersytecie Browna, a w 1986 rozpoczął studia na Wydziale Prawa New York University School of Law. W trakcie studiów odbył staż w Center for Democratic Policy w Waszyngtonie, był członkiem Korpusu Pokoju w Gwatemali, a także zagrał w kilku spektaklach studenckich oraz w sztuce Winners wystawianej na Manhattanie. W 1986 rozpoczął pracę w Biurze Rozwoju Gospodarczego w Nowym Jorku. W 1988 wygłosił przemówienie na Konwencji Partii Demokratycznej oraz udzielił wywiadu Connie’emu Chungowi z BBC. W sierpniu 1989 został zaprzysiężony jako pomocnik prokuratora rejonowego Manhattanu i przepracował na tym stanowisku trzy lata.

W 1988 został okrzyknięty przez magazyn „People” najseksowniejszym mężczyzną na świecie. Był związany także m.in. z prawniczką Sally Munro, modelką Ashley Richardson i aktorką Sarą Jessicą Parker oraz przez pięć lat pozostawał w nieformalnym związku z aktorką Daryl Hannah. 21 września 1996 ożenił się z Carolyn Jeanne Bessette, najmłodszą córką Williama Bessette’a i Anny Messiny Freeman.