Na początku roku 1999 Schreiber usunął Pitchfork z bazy w Minneapolis i przeniósł go do Chicago w stanie Illinois. Po tym fakcie strona rozwinęła się i zaczęła publikować po cztery recenzje albumów dziennie, a także sporadyczne wywiady i felietony. Wyrobiła także własny styl pisarski, który był wcześniej często krępowany przez konwencję dziennikarstwa drukowanego. W październiku 1999 roku strona dodała codzienne aktualizacje nowości ze świata muzyki. Schreiber tak mówi o pierwszych latach serwisu:
Rozmiar i oglądalność Pitchfork w 2008 był odwiedzany przez ponad 240 tys. czytelników dziennie i ponad 1,5 miliona nowych osób miesięcznie, co czyniło go najbardziej popularną internetową stroną muzyczną skoncentrowaną na muzyce niezależnej.
23 października 2003 roku autor Pitchformula.com ogłosił, że Pitchfork opublikował 5,5 tys. recenzji 158 różnych autorów, łącznie 2,9 miliona słów. Jednakże te dane pochodzą z 2003 roku, a od tego czasu strona kontynuowała codzienne publikacje recenzji (wyłączając weekendy i tzw.