Jeszcze raz Anderson osiągnął półfinał Wimbledonu w 1925 roku, gdzie przegrał z Reném Lacoste'em, który został ostatecznie mistrzem. Wyniki Andersona, osiągane czy to w rywalizacji pucharowej, czy w najważniejszych światowych turniejach, sprawiły, że w nieoficjalnych rankingach światowych, prowadzonych przez ekspertów londyńskiego The Daily Telegraph, znajdował się w latach 1921–1924 w czołowej dziesiątce. W 1921 roku uznany został za 6. tenisistę świata, rok później za 5., a w latach 1923–1924 był na 3. miejscu, odpowiednio za Williamem Tildenem i Williamem Johnstonem (1923) oraz za Tildenem i Vincentem Richardsem (1924).

W deblu największym sukcesem Andersona było mistrzostwo Wimbledonu w 1922 roku, odniesione w parze z Randolphem Lycettem. Pokonali wówczas w finale Geralda Pattersona i Pata O’Harę Wooda 3:6, 7:9, 6:4, 6:3, 11:9. Ponadto Anderson triumfował w mistrzostwach Australii w 1924 roku (z Normanem Brookesem, w finale z Pattersonem i P. O’Harą Woodem 6:2, 6:4, 6:3), a przez kolejne dwa lata przegrywał w tym turnieju deblowe finały, w 1925 roku mając za partnera Freda Kalmsa, a w 1926 w parze z Patem O’Harą Woodem.